Jorge Caires nasceu no sítio do Pinheirinho, na freguesia da Camacha, sendo o décimo primeiro filho de uma família numerosa.
A 16 de maio de 1969 decidiu emigrar da Madeira para Boston, nos Estados Unidos da América, em busca de melhores condições de vida. Três dias antes da partida, casou com Maria Adelina, a sua atual companheira de vida.
Ao longo do percurso, iniciou a sua ligação à música com a formação do “Conjunto da Cave”. O primeiro CD surgiu mais tarde, após o casamento do filho na Madeira, na sequência de vários desafios lançados por amigos e familiares. “Camacheira Florista” foi o primeiro tema editado pelo Duo Caires.
O projeto soma 12 trabalhos discográficos, incluindo um álbum em inglês.
Jorge e Adelina atuaram em vários espetáculos dedicados à comunidade portuguesa, nomeadamente no Canadá, Curaçao, Estados Unidos da América, além de numerosos arraiais madeirenses.
Os artistas, naturais da Madeira, estiveram à conversa, em 2017, com Manuel Melim no programa “Romance no Espaço”, transmitido a partir de Boston.
